Tegan y Sara comenzaron a tocar bajo el nombre de PLUNK y no tenían batería ni bajo. En 1997 empezaron a utilizar el estudio del colegio para grabar dos demos: Who's in Your Band? y Play Day.
En 1998, ganaron la Garage Warz Battle of the Bands, una competición local en Calgary. Desde entonces, las dos han estado de gira con artistas como Neil Young, Rufus Wainwright, Kaki King, The Pretenders, Ben Folds o The Killers.
Firmaron un contrato con Vapor Records en Canadá y con Sire en Estados Unidos.Cuando competían en la Garage Warz, se hacían llamar "Sara and Tegan" porque así fue como su madre las registro en la competición.Su primer álbum, Under Feet Like Ours, fue puesto a la venta inicialmente bajo el nombre Sara and Tegan.
us canciones han aparecido en muchas bandas sonoras, incluyendo las de las películas Monster-in-Law y Sweet November y en series de televisión como Anatomía de Grey, Ghost Whisperer, Veronica Mars, One Tree Hill.Cada gemela canta normalmente las canciones que escribe. No suelen cantar juntas en sus primeros álbumes, sin embargo, sí lo hacen en los últimos y en los conciertos.